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Flavonoidi

I flavonoidi sono un’ampia classe di composti fenolici che raggruppa oltre 6000 differenti composti. I flavonoidi di matrice vegetale, o anche detti bioflavonoidi, hanno svariate attività biologiche che risultano molto utili non solo per le piante ma anche per il nostro organismo e il mantenimento di un corretto stile di vita. Rappresentano una vasta classe di composti fenolici diffusi nel mondo vegetale. Nel dettaglio, essi sono metaboliti secondari prodotti dalle piante. Il metabolismo secondario è un sistema della pianta che di secondario ha solo il nome: nonostante non intervenga nei processi di accumulo o distribuzione dei nutrienti permette alle piante di difendersi dagli stress biotici ed ambientali, rilasciando composti di grande importanza nella risposta ed interazione con il suo ambiente di sviluppo.

Fra le differenti proprietà attribuite ai flavonoidi sono avvalorate e d’interesse medico l’azione antiossidante, quella protettiva sul microcircolo sanguineo, l’azione simil-estrogenica e antinfiammatoria. Nel campo della ricerca medico-farmaceutica anche indagate potenziali proprietà antitumorali e il loro ruolo preventivo/benefico che questi composti sono in grado di esercitare in presenza di malattie di diversa origine e natura.

Tipologie e Classificazione dei Bioflavonoidi

Generalmente, i flavonoidi vengono suddivisi in funzione della posizione, del grado di insaturazione e ossidazione dei diversi anelli che compongono la struttura.

Flavoni: distribuzione molto ampia in tutto il mondo vegetale ad eccezione di alghe e licheni; non se ne trovano in batteri; a volte nei funghi. Molto comuni in famiglie erbacee come Lamiaceae, Apiaceae e Asteraceae

Flavonoli: presenti solitamente e generalmente in angiosperme lignificate. Tra i flavonoli più diffusi vi sono la quercetina e il quercitolo, presenti in Ruta graveolens, Fagopyrum esculentum, Sambucus nigra e moltissime altre piante

Flavanoni: Sostanze come, ad esempio, naringerina ed esperetina. Sono state riconosciute proprietà antitumorali a molti flavanoni ma il loro utilizzo medico risulta limitato dalla costosa estrazione dai tessuti vegetali che li contengono

Flavanoli: meglio noti come catechine o come flavan-3-oli

Flavano: capostipite dei flavoni

Antocianine: conosciute perché responsabili della colorazione e pigmentazione di fiori e frutti in numerose piante, inclusa la Cannabis (approfondimento nell’ultimo capitolo)

Calconi: si differenziano dagli altri sottogruppi poiché non composti dai tre anelli ciclici nella loro struttura e vengono pertanto definiti come “flavonoidi a catena aperta”

Tipologie e Classificazione degli Isoflavonoidi e Neoflavonoidi

Come nel caso dei flavonoidi è possibile distinguere diversi sottogruppi:

Isoflavoni: capostipiti di questo sottogruppo sono in contrasto con buona parte degli altri flavonoidi, poiché incolori con una ridotta distribuzione tassonomica sono infatti esclusivamente presentinelle Leguminosae (famosi quelli della soia) e Iridaceae.

E Isoflavonoli, Isoflavani, Isoflavanoli, Isoflavanoni. Su questi composti esistono ancora pochi studi.

I flavonoidi nelle piante

Il loro nome deriva da flavus (= biondo) legato all’importante ruolo che giocano come pigmenti vegetali; sono un importante classe di composti presenti nelle piante superiori. La loro distribuzione non si limita ai fiori, ma include tutte le parti della pianta, in particolare frutti e foglie.

Il loro accumulo può derivare da situazioni di stress come gli sbalzi termici e sono quindi composti legati alle resistenze al freddo, allo stesso tempo vengono rilasciati a livello radicale per favorire simbiosi azotofissatrici con diversi batteri presenti nella rizosfera.

La colorazione che donano ai tessuti dipende dal pH e dalla presenza di determinati ioni metallici (Ferro e Alluminio) nei tessuti vegetali.

Le antocianine ad esempio (di cui parleremo più approfonditamente) sono responsabili per i colori rosso, blu e violetto avendo quindi un importantissimo ruolo come attrattore dell’impollinazione ( caratteristiche che i fiori hanno accentuato durante tutto il processo evolutivo). Aspetto importante da non trascurare è quello che altri flavonoidi, flavoni e flavonoli, pur non essendo colorati per l’occhio umano, assorbano luce nello spettro UV diventando quindi visibili agli insetti che li utilizzano come punto di atterraggio sui fiori

Curiosità: L’aronia è la pianta che contiene più antociani in assoluto (1480 mg per 100gr).

Flavonoidi – Scheletro e Struttura Chimica

Dal punto di vista stereochimico, nonostante alcuni gruppi e sottogruppi di flavonoidi, possiedano una struttura leggermente differente da quella mostrata in figura, buona parte dei flavonoidi è costituita da uno scheletro di 15 atomi di carbonio composto da tre anelli: un anello eterociclico e due anelli benzilici.

In ultima analisi i flavonoidi:

Regolano e svolgono molteplici e importanti funzioni nelle piante:

  • Colorazione a foglie, piante, fiori e frutti dipendenti dai metalli e dal ph dei tessuti fogliari
  • Interagiscono con i simbionti per la fissazione dell’azoto a livello radicale;
  • Regolatori chimici e del ciclo metabolico cellulare;
  • Schermano le piante dagli UV, che possono essere utilizzati per aumentare le produzioni di questi composti;
  • Proteggono da alcuni patogeni;
  • Implicati nella resistenza a basse ed alte temperature.
  • Oltre alle numerose attività svolte dai flavonoidi all’interno della pianta, essi sono stati e sono tuttora oggetto di numerosi studi anche per le attività esercitate sulla salute umana

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